Während seines Aufenthalts in Europa besuchte er Kunstschulen in Florenz und Paris, war aber größtenteils Autodidakt, wobei seine Fähigkeiten von Illustration, Bildhauerei und Schmuckherstellung bis hin zu Möbel-, Innen- und Wohndesign reichten. „Ich lerne von Menschen“, sagte er einmal und verwies auf eine lange Reihe von Einflüssen wie Hattie Carnegie, Hans Hoffman und Georgia O’Keefe.

Bennett ließ sich schließlich wieder in New York nieder, wo sein Ruf ihm einige der wohlhabendsten Kunden der damaligen Zeit einbrachte: David Rockefeller und die Chase Manhattan Bank, Tiffany & Co, Sasaki, der italienische Industrielle Gianni Agnelli und Rolling Stone-Gründer Jann Wenner. Ein anderer, der ehemalige Präsident Lyndon Baines Johnson, bat Bennett, einen Stuhl für seine Präsidentenbibliothek zu entwerfen, der „eine Mischung aus einem Barstuhl und einem Gerichtsstuhl mit einem kleinen Westernsattel“ sein sollte.

Einfachheit und Komfort waren immer sein Ziel, und Bennett sagt, dass er durch die Zusammenarbeit mit dem Arzt, der John F. Kennedys Rückenleiden behandelte, viel über die Unterstützung der Lendenwirbelsäule, die Bedeutung der Armlehnen und die Gestaltung der richtigen „Neigung“ gelernt hat.

Tatsächlich hat Bennett mehr als 150 Stühle entworfen, von denen viele zu Klassikern geworden sind, wie z. B. der Landmark-Stuhl, der 1993 von Geiger wieder eingeführt wurde. (Bennett begann 1987 mit Geiger zu arbeiten, nachdem er mit Brickel Associates zusammengearbeitet hatte).